aaa.doc

Documents

5 pages
18 views

Please download to get full document.

View again

of 5
All materials on our website are shared by users. If you have any questions about copyright issues, please report us to resolve them. We are always happy to assist you.
Share
Description
CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA TRABAJOS DE LABORATORIO: ALDEHIDOS Y CETONAS Carreras: I) Agronomía y Zootecnia II) Medicina Veterinaria OBJETIVOS DEL PRACTICO DE ALDEHIDOS y CETONAS: I) Realizar reacciones de caracterización de aldehidos y cetonas: a) Reacciones del grupo carbonilo b) Reacciones del C-alfa II) Selección de reacciones para diferenciar aldehidos y cetonas. I.a) REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO:
Transcript
  CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICATRABAJOS DE LABORATORIO: ALDEHIDOS Y CETONAS  Carreras: I) Agrono!a #oo$e%n&a II) Me'&%&na (e$er&nar&a OBJETI(OS DEL RACTICO DE ALDEHIDOS CETONAS: I)Realizar reacciones de caracterización de aldehidos y cetonas:a)Reacciones del grupo carbonilob)Reacciones del C-alfaII)Selección de reacciones para diferenciar aldehidos y cetonas. I*a) REACCIONES DEL GRUO CARBONILO:   ADICIÓN DE NaHSO  3 :  Los aldehidos reaccionan con el NaS! for#ando un sólido cristalino lla#ado co#binación bisulf$tica. %sta reacción esi#portante por&ue per#ite conser'ar inalterados a los aldehidos (e'ita resinificacióno*idación etc). La co#binación es f+cil#ente hidrolizable por  ,  y ! -  restituyndoseas$ el aldeh$do. E%+a%&,n genera-:   R OHC+ NaHSO 3   CSO 3  NaR OHH E./er&en%&a:  ezclar en tubo de ensayo (t.e.) / #L de aldeh$do actico con / #L desolución saturada de NaS!  (reciente#ente preparada). 0gitar y de1ar enfriar precipitael bisulfito de aldeh$do.    O0IDACI1N: Se utilizan o*idantes sua'es co#o el Reacti'o de2ehling y el Reacti'o de 3ollens. %n estas condiciones los aldehidos se o*idanf+cil#ente dando +cidos de igual n4#ero de +to#os de C * Las %e$onas no rea%%&onan2/or -o $an$o es +na rea%%&,n '&3eren%&a-*45Rea%$&6o 'e 7e8-&ng: Consta de dos soluciones: a) Solución deCuS! 5 y b) Solución de tartrato doble de Na y 6 en #edio alcalino(Na!). 0#bassoluciones se conser'an en frascos separados. Se co#binan en el #o#ento derealizar la reacción. E%+a%&ones:   Cu(OH) 2 +CuSO 4  + 2 NaOH Na 2 SO 4   precipitado Cu(OH) 2 +COOK CHOHCHOHCOONa   OCOOK CHOCHOCOONaCu+2 H 2 O   cuprotartato de Na y K     (azul intenso) R OHC+COOK CHOHCHOHCOONaOCOOK CHOCHOCOONaCu+2 H 2 OR OOHC++Cu 2 O ppdo. rojo ladrillo2 %l cuprotartato de Na y 6 reacciona con el aldeh$do ste se o*ida a +cido y el Cu(II) se reduce a ó*ido de Cu (I) &ue se 'isualiza co#o un precipitado ro1o ladrillo. E./er&en%&a:  %n un tubo de ensayo se coloca 7.8 #L de solución de 2ehling 0 y7.8 #L de solución de 2ehling 9 se agita y se agrega 7.8 #L de for#ol se calientaa la lla#a hasta for#ación del precipitado ro1o ladrillo de Cu / !. %s una reaccióndiferencial pues los aldehidos se o*idan con el R. de 2ehling y las cetonas no. 95Rea%$&6o 'e To--ens: %s el 0gN!  a#oniacal. E%+a%&ones: AgNO 3 + 2 NH 4 OH2 NH 4  NO 3  + Ag 2 O + H 2 O pptdo bco.2 NH 4  NO 3  + Ag 2 O + 2 NH 4 OH2 Ag (NH 3 ) 2  NO 3  + 3 H 2 O Nitrato diai! plata (i!coloro)2 %l nitrato dia#in plata reacciona con el aldeh$do ste se o*ida a +cido y la plata sereduce a 0g #et+lica (espe1o de plata). 2 Ag (NH 3 ) 2  NO 3  +R OHC+3 H 2 OOR OOHC+ 2 Ag + 2 NO 3  NH 4  + 2 NH 4 OH E./er&en%&a: %n un tubo de ensayo li#pio y desengrasado con Na! y en1uagadocon abundante agua destilada se coloca  #L. de 0gN!  y se agrega con pipeta o / gotas de N  hasta &ue se obser'a una turbidez o un precipitado blanco enfor#a de anillo (0g / !). Se contin4a agregando N  hasta disolución de dichoprecipitado. Se agrega  #L de aldeh$do y se calienta el t.e. inclin+ndolo parafa'orecer &ue la 0g #et+lica se deposite en las paredes en for#a de espe1o.  OLIMERI#ACI1N: Las reacciones de poli#erización puedenconsiderarse co#o de adición al grupo carbonilo. 45   A'&%&,n 'e aon!a%o:  %l aldeh$do fór#ico reacciona con el a#on$aco de una#anera particular pues for#a un co#puesto c$clico: he*a#etilentetra#ina lla#adourotropina. (er E%+a%&,n)T;%n&%a: %'aporar en una c+psula de porcelana / #L de for#ol y #L dea#on$aco. Recristalizar en alcohol la urotropina for#ada.  95O<$en%&,n 'e /ara3ora-'e8!'o: %s un pol$#ero del aldeh$do fór#ico y se loobtiene calentando ste a se&uedad en ba;o #ar$a. E%+a%&,n: OHOHC!HO CH 2 O (CH 2 O) ! CH 2 OH E./er&en%&a: %n c+psula de porcelana e'aporar a ba;o ar$a #L de for#ol. Seobtiene un sólido blanco pol$#ero lineal &ue por calenta#iento se despoli#erizaliberando aldeh$do fór#ico &ue puede reconocerse con el Reacti'o de Schiff. %stose realiza de la siguiente #anera: se to#a una pe&ue;a porción del precipitado conesp+tula #et+lica se la coloca a lla#a directa y a los 'apores desprendidos(for#aldeh$do) se los pone en contacto con un papel de filtro i#pregnando con elR. de Schiff ste pasa de incoloro a 'ioleta.    REACTI(O DE SCHI77: Se basa en el e#pleo de fucsinacolorante deri'ado del trifenil #etano. %l Reacti'o de Schiff es fucsina decolorada. %n elLaboratorio se prepara as$: sobre una solución del colorante se hace burbu1ear S! / (obtenido de NaS!  con Cl). <or posterior reacción con un aldeh$do se obtiene unproducto de adición reapareciendo el color 'ioleta. Se traba1a en fr$o. %s una reaccióndiferencial pues para las cetonas es negati'a. E%+a%&ones:  Na 2 SO 3  + 2 HCl2 NaCl + SO 2  + H 2 O H 2  NC NH NH 2 p- Fucsina H 2  NC NOSOH Fucsina decoloradaR. de Schiff  HNOSOHSO 3 H H 9 SO = H H 2  NC NOSOHHNOSOHSO 3 HH+ 2 R C#O  HNC NHOSOCH R OH NHOSOCH R OH Q+&nona %o-orea'a E./er&en%&a:   ara a-'e8&'os: en un t.e. se coloca  #L de for#ol se agrega  #L de R. deSchiff obtenindose una solución de color 'ioleta. Se traba1a a 3e#peraturaa#biente.  ara %e$onas:  en un t.e. se coloca  #L de acetona se agrega  #L de R. deSchiff no 'ariando la coloración de la solución. I*<) REACCIONES DEL C5> %ar<ono a-3a)    REACCION DE LIEBEN O DEL HALO7ORMO: Se basa en la reacti'idad de los  / del C-= en aldehidos y cetonas. >an esta reacción todos los aldehidos y cetonas &uetienen idrógenos en el C-=. <er#ite obtener deri'ados halogenados co#o iodofor#oo clorofor#o. E%+a%&,n: se /ar$e 'e +n a-%o8o-2 /ero ;s$e es /r&ero o.&'a'o a a-'e8!'o /or e- Io'o  CH 3 C # OH+ 4 NaOH + 3 $ 2 HC$ 3 iodo%oro(ppdo. aarillo)HCONaO+ 3 $ Na + 3 H 2 O+&oriato de 'odioCH 3 CH 2 OH$ 2 CH 3 C O $ + H$   HHHCH 3 C OHH$CH 3 C#O+ H$ E./er&en%&a:  %n un %rlen#eyer se coloca  gr de Na / C!  y 7 #L de  / !destilada se calienta sua'e para disol'er el Na / C!  ste proporciona el #edioalcalino). %nfriar agregar /.8 #L de alcohol et$lico y calentar a b. . entre ?8 @A7BC(para e'itar e'aporación del alcohol). Luego se 'a agregando I / (sólido)apro*i#ada#ente  g poco a poco y agitando hasta la for#ación de un precipitadoa#arillo de Iodofor#o de olor caracter$stico.
We Need Your Support
Thank you for visiting our website and your interest in our free products and services. We are nonprofit website to share and download documents. To the running of this website, we need your help to support us.

Thanks to everyone for your continued support.

No, Thanks
SAVE OUR EARTH

We need your sign to support Project to invent "SMART AND CONTROLLABLE REFLECTIVE BALLOONS" to cover the Sun and Save Our Earth.

More details...

Sign Now!

We are very appreciated for your Prompt Action!

x